Beckmann-omlejring reaktion (Beckmann-omlejring) er en syrekatalyseret omlejring reaktion, reaktionen katalyseret af syre oxim omlejring af amider. Hvis udgangsmaterialet for ringen oximen, og produktet var lactamer. Denne reaktion katalyseres af den tyske kemiker Ernst Otto Beckmann opdaget og deraf navnet
Testcases reaktanter cyclohexanon og generere caprolactam. Fordi caprolactam er et vigtigt råmateriale fremstillet af nylon 6, Beckmann-omlejringen reaktion er en meget vigtig anvendelse.Opløsningsmidler er almindeligt brugt til den katalytiske Beckmann-omlejring reaktion, den faktiske sammensætning af eddikesyre, saltsyre og eddikesyreanhydrid. Kan også være andre former for sur katalyse, såsom svovlsyre og polyphosphorsyre. Amid i praktisk industriel produktionsproces, der normalt anvendes, er svovlsyre, da neutralisation behandling med ammoniak kan opnås efter ammoniumsulfat, hvilket er en vigtig gødning, kan give jorden kvælstof og svovl.
Oximer, såsom svovlsyre, polyphosphorsyre og en stærk syre til fremstilling af phosphorpentachlorid, phosphortrichlorid, benzensulfonylchlorid, thionylchlorid og lignende under påvirkning af omlejringen, tilsvarende substituerede amider, såsom cyclohexanonoxim omlejring under sulfat caprolactam:
Reaktionsmekanisme
Under påvirkning af syre, protoneret oxim først, og derefter fjerne en del af vandet, mens i den modsatte position med en hydroxygruppe at migrere til nitrogenatomet elektron mangelfuld den carbokation dannes ved omsætning med vand til opnåelse af amidet.
Migrering gruppe, hvis chirale kulstofatomer i sin konfiguration forbliver uændret før og efter migreringen.
|
