| [Medlem (365WT)]svar [Kinesisk ] | Tid :2018-02-16 | Aromatisk carbonhydridadditionsreaktion
Benzenadditionsreaktion
Benzen har en særlig stabilitet, er generelt ikke tilbøjelig til additionsreaktion. I undtagelsestilfælde kan aromatiske carbonhydrider imidlertid undergå additionsreaktioner, og tre dobbeltbindinger reageres altid sammen for at danne et cyclohexan-system. Såsom benzen og chlor i solreaktionen genereres hexachlorcyclohexan.
Aromatiske kulbrinter
Kun i få tilfælde kan en enkelt dobbeltbinding eller to dobbeltbindinger reagere individuelt.
2. Additionsreaktion af naphthalen, antracen og phenanthren
Naphthalen end benzen tilbøjelig til additionsreaktion, for eksempel: fra lysets, naphthalenes og et molekyls klor, der er tilsat 1,4-naphthalen, som kan fortsætte med at tilføje chlor 1,2,3,4-tetra Kloronaftalen stoppede reaktionen ved dette trin, fordi tetrachloridmolekylerne efterlod en komplet benzenring for at være yderligere under katalysatorens og klorens virkning. 1,4-dichloronaftalen og 1,2,3,4-tetrachloronaftalen opvarmes for at tabe hydrogenchlorid for at give henholdsvis 1-chloronaftalen og 1,4-dichloronaftalen.
Da ringen af den kondenserede ringforbindelse er meget aktiv, forekommer halogenering af sidekæden generelt ikke.
Antracen og phenanthrene 9, 10 højkemisk aktivitet, med halogenadditionsreaktionen forekommer fortrinsvis i 9,10 stedet.
Aromatisk kulbrinte reduktionsreaktion
1.Birch reduktionsreaktion
Alkalimetal (natrium, kalium eller lithium) i en blanding af flydende ammoniak og alkohol (ethanol, isopropanol eller sekundær butanol), er den aromatiske forbindelse omsættes med benzenringen kan reduceres til 1,4-cyclohexadien Klasseforbindelser, kaldes denne reaktion Birch (Birch) reduktion. For eksempel kan benzen reduceres til 1,4-cyclohexadien.
Birch-reduktion katalytisk hydrogeneringsreaktion med en benzen anderledes, det tillader delvis reduktion af aromatiske ringe til cyclohexanon dienforbindelse, Birch-reduktion og derfor har sin unikke, egnede i syntesen.
Naphthalen kan også være Birch reduktion. Birch-reduktion forekommer, når naphthalen, 1,4-dihydronaphthalen opnået og 1,4,5,8-tetrahydronaphthalen.
2. Katalytisk hydrogeneringsreaktion
Benzen i det katalytiske hydrogeneringstrin i cyclohexan-systemet. I den katalytiske naphthalenhydrogeneringsreaktion kan anvendelsen af forskellige katalysatorer og forskellige reaktionsbetingelser være forskellige hydrogeneringsprodukter opnået. Antracen og phenanthrene 9,10-bit højere kemisk aktivitet, hydrogeneringsreaktion forekommer fortrinsvis i 9,10 stedet.
Med metal reduktion
Alkoholer og natrium kan også reducere naphthalen, 1,4-dihydronaphthalen, når temperaturen er lidt lavere, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen, når temperaturen er høj.
Aromatisk carbonhydrider oxidationsreaktion
1. Benzen og dets derivater af oxidation
Alkenyl, kan alkynyl hurtigt oxideres af kaliumpermanganat (Oxidation) ved stuetemperatur, men selv med benzen kaliumpermanganat, chromsyre og andre stærke oxidanter cook ved høje temperaturer, vil den ikke blive oxideret. Kun i katalytisk virkning af vanadiumpentoxid kan benzen oxideres til maleinsyreanhydrid ved høje temperaturer.
Alkylsubstitueret benzen oxideres let, men generelt forbliver benzenringen uændret ved oxidation, bortset fra at alkylgruppen bundet til benzenringen oxideres til en carboxylgruppe.
Øvrigt uanset hvor længe sidekæden, så længe carbon og hydrogen bundet til phenylringen, det endelige resultat af oxidationen er tilstrækkelige til at blive kun en sidekædecarboxylgruppen carbon, hvis der er to ulige lange sidekæder på benzenringen, sædvanligvis Den lange sidekæde oxideres først.
Først når benzenringen er forbundet med et tertiært carbonatom eller en meget stabil sidekæde, holdes sidekæden under stærke oxidationsbetingelser, og benzenringen oxideres til en carboxylgruppe.
2. naphthalen, antracen og phenanthrenoxidation
Naphthalenbenzen end oxidation ved stuetemperatur med kromtrioxideddikesyreopløsning blev behandlet 1,4-naphthoquinon. Hvis højtemperatur- og vanadiumpentoxidkatalyserne ved luftoxidation har vigtige organiske kemiske råmaterialer phthalsyreanhydrid.
Når der er en substituent på naphthalenringen, forårsager aktiveringsgruppen ofte oxidationsreaktionen at forekomme i den samme ring, mens passiveringsgruppen får oxidationsreaktionen til at forekomme i den forskellige ring.
Da naphthalenringen er mere oxideret end sidekæden, kan naphthosyre ikke fremstilles ved anvendelse af sidekædeoxidationsmetoden.
Antracen- og phenanthrenoxidationsreaktionen opstod først i 9,10-stillingen. Antracen med salpetersyre eller kromtrioxeddikesyreopløsning eller svovlsyreopløsning af kaliumdichromatoxidation 9,10 - anthraquinon, 9,10 - antraquinonantraquinonfarvesyntese er et vigtigt mellemprodukt. Phenanthrene oxideres med ovennævnte oxidanter til dannelse af 9,10-phenanthrenequinon.
Aromatisk elektrofil substitution på benzenring
Aromatiske forbindelser substitueret på den aromatiske kernereaktioner forstand, herunder mekanismen i elektrofile, nukleofile og radikale substitutionsreaktioner tre typer. Den såkaldte aromatisk elektrofil substitution refererer til elektrofilt reagens substitueret hydrogen på den aromatiske kerne. En substitueret phenyl elektrofil element elektrisk henvist substitueret phenyl, monosubstitueret phenyl substitueret elektrofile derefter kaldt to yuan elektrofil substitution benzen forekommer på phenylringen. Typisk elektrofil aromatisk nitrering substitueret benzenring, halogenering, sulfonering, alkylering og acylering. Reaktionsmekanismen af disse reaktioner er generelt ens.
nitrifikation
Reaktionen, hvor hydrogen i det organiske forbindelsesmolekyle er erstattet af en nitrogruppe (-NO2) kaldes en nitreringsreaktion. Benzen i koncentreret salpetersyre og koncentreret svovlsyreblandet syre kan forekomme nitrifikationsreaktion, resultatet af reaktionen er hydrogen på benzenringen er nitrosubstitueret.
Nitrering af aromatiske stoffer er en meget nyttig substitutionsreaktion. For eksempel: nitrering af benzaldehyd nitrobenzaldehyd er et vigtigt råmateriale til fremstilling af hjertearmstøtte Alaramin.
Fordi oxiderbar aldehyd ved lav temperatur, således at reaktionen skal udføres (0 °.] C) under drift blev en lille mængde af rygende salpetersyre til den koncentrerede svovlsyre, afkølet til 0 °.] C og derefter langsomt dråbevis rygende salpetersyre og benzaldehyd, at reaktionen var fuldstændig umiddelbart efter at produktet blev hældt i is. Mange nitroforbindelse sprængstoffer. Højeksplosive TNT er 2,4,6-trinitrotoluen udbredte, som fremstilles ved toluen nitrering stadier, dvs. er tre gange nitrogruppe gradvis nitrering. |
|
